A tollak sokkal több történelmi és ikonikus pillanatban szerepeltek, mint elsőre gondolnánk. Háborúkat lezáró békeszerződések, hatalmas üzletek aláírása, sztársportolók szerződtetése – mind olyan alkalmak, ahol gyakran különleges, emblematikus íróeszközöket használtak.
Ha híres aláírásokról esik szó, sokaknak talán elsőként a II. világháború lezárásához kapcsolódó események jutnak eszébe. Az Egyesült Királyság korábbi miniszterelnöke, Winston Churchill bár 1945. július 27-ig töltötte be hivatalát, kulcsszerepet játszott abban, hogy mikor és milyen feltételekkel írták alá a békét.
Churchill kapcsolata a tollakkal jóval több volt, mint egyszerű használat. Politikai és írói pályája előtt újságíróként járta be a világot: tudósított a második búr háborúról, járt Indiában és Kubában is – utóbbi helyen született meg életre szóló rajongása a szivarok iránt.
Az International Churchill Society szerint kedvenc íróeszközeit eleinte a londoni Bachelor’s Clubból szerezte be, ahová húszéves korában lépett be először. 1898-ban, indiai szolgálata idején – ahol a katonai ezred egyik legjobb lovaspóló-játékosának számított – nem kedvelte a helyi tollakat, ezért levelében kérte édesanyjától, hogy küldjön neki „olyan fajtát, amilyet szeretek – a terem portása tudja.”
Az első dokumentált vásárlása a Mabie, Todd & Baird cég híres Swan töltőtollaira esett 1905-ben. Az első világháború idején Onoto tollat használt, később pedig a liverpooli J. Kearney & Co. Red Dwarf nevű, rugalmas hegyű tollait, amelyekkel finom vonalakat tudott húzni vázlatokhoz és rajzokhoz. Miniszterelnökként a tradicionális brit márka, a Conway Stewart tollai tartoztak a kedvencei közé.